Sam Dolgoff, Anstreicher von Beruf, war zugleich Anarchosyndikalist und Mitglied der Industrial Workers of the World. In den 1920er Jahren reiste er als Wanderpropagandist mit dem Zug von Stadt zu Stadt und schlug sich mit Gelegenheitsarbeiten durch. Er sprach an Straßenecken und in Hörsalen, agitierte für Mooney und Billings, für Sacco und Vanzetti und gegen reformistischen Sozialismus und autoritären Kommunismus. Bei einem Aufenthalt in Chicago 1925 schloss er sich der Free Society-Gruppe an, der größten anarchistischen Fraktion der Stadt und geriet unter den Einfluss von Grigori Maximow, einem Veteranen der Russischen Revolution, den er als seinen „Mentor“ bezeichnete. In Chicago begegnete er auch solchen Figuren wie Lucy Parsons, Witwe des Haymarket-Märtyrers Albert Parsons, und Ben Reitman, dem Liebhaber von Emma Goldman. Als Sam 1930 auf einer Vortragsreise durch Cleveland kam, traf er eine junge Anarchistin namens Esther Miller. Die beiden wurden ein Paar auf Lebenszeit und ließen sich in New York nieder, wo ihre beiden Söhne, Abraham und Anatole, aufwuchsen.
Unter dem Pseudonym Weiner begann Sam, für die anarchistische und die Arbeiterpresse zu schreiben. Bei einigen dieser Publikationen – Vanguard, Spanisch Revolution, Views and Comments, News from Libertarian Spain – war er Mitbegründer und/oder fungierte als Herausgeber. Während der folgenden sechs Jahrzehnte erschienen seine Texte in einer Vielzahl von Zeitschriften, in Amerika wie auch in Europa. Außerdem gründeten er und Esther die Libertarian League und engagierten sich im Libertarian Book Club, jeweils in New York. Sam veröffentlichte eine Reihe von Büchern: Bakunin on Anarchy (1972), The Anarchist Collectives: Workers’ Self-Management in the Spanish Revolution, 1936-1939 (1974), The Cuban Revolution: A Critical Perspective (1976) und Fragments: A Memoir (1986). In den 1970er und 1980er Jahre hielt er, normalerweise zusammen mit Esther, Vorträge an Colleges und Universitäten im ganzen Land und sprach auf Gedenkveranstaltungen für Bakunin, Emma Goldman und die Haymarket-Märtyrer. Mit seiner schroffen Stimme und seinem widerspenstigen Haar, seinen karierten Hemden und breiten Hosenträgern gab er auf dem Podium eine markante Figur ab. Sam starb am 24. Oktober 1990, im Alter von 88 Jahren, in der kleinen Wohnung an der Lower East Side, wo er mit Esther 25 Jahre lang gelebt hatte. Dort konnte ein nicht abreißender Strom von Besuchern aus aller Welt stets mit einem herzlichen Empfang, einem Platz zum Schlafen und einem lebhaften Gedankenaustausch rechnen. Esther starb ein knappes Jahr vor Sam und ihr Tod dürfte den seinigen beschleunigt haben.